В 14 веке владельцем города был князь Владимир Андреевич Храбрый, двоюродный брат и друг Дмитрия Донского. В 1374 г с благословения Сергия Радонежского, им был основан Высоцкий мужской монастырь, действующий и поныне, главная святыня – чудотворная икона Божьей Матери «Неупиваемая чаша»
Еще одна святая обитель – Владычный Введенский женский монастырь – основан с соизволения Божьей Матери – которая явилась московскому митрополиту святителю Алексию.
